Ένα από τα βασικά χαρακτηριστικά της Τρίτης Σταυροφορίας και το οποίο την διαφοροποιεί ριζικά από τις άλλες, είναι η σπουδαιότητα της θάλασσας και βεβαίως των νήσων. Είναι αλήθεια πως η αρχική επιλογή του Ριχάρδου του Λεοντόκαρδου δεν είναι άσχετη, καθώς έχει στην κατοχή του τα πλοία που φεύγουν κατ’ ευθείαν από την Αγγλία, κάνουν τον γύρο, από το Γιβραλτάρ, για να συναντήσουν τα στρατεύματα ξηράς των δύο βασιλέων στο πεδίο της Μασσαλίας. Στην πραγματικότητα, η θαλάσσια έκβαση αυτής της Σταυροφορίας τη μετατρέπει άμεσα σε αποστολή, ενίοτε ακόμη και σωφρονιστική, διότι είν’ αλήθεια πως οι σκοπιμότητες της εξουσίας απέναντι στις λανθάνουσες και μεμονωμένες στα νησιά συγκρούσεις είναι δυνατόν να εκφραστούν με τα πλοία του πολέμου, που έδινε πρόσβαση στα προβλήματα αυτά. Δεν πρέπει, συνεπώς, να εκπλαγούμε, βλέποντας τις πρώτες μάχες της Τρίτης Σταυροφορίας, με την άφιξη των δύο βασιλέων στη Μεσίνα της Σικελίας. Πρέπει να πούμε ότι η σύγκρουση ανάμεσα στον Ριχάρδο τον Λεοντόκαρδο και στον Τανκρέντ του Λέτσε, βασιλέα της Σικελίας, ήταν αναπόφευκτη, καθώς ο τελευταίος είχε σφετεριστεί τον θρόνο και, ακόμη χειρότερα, είχε φυλακίσει την Ιωάννα, την αδελφή τού βασιλέα της Αγγλίας, χήρα τού τέως βασιλέα. Σε στρατηγικό πλαίσιο, οι αποστολές που διεξήχθησαν από τα στρατεύματα των σταυροφόρων υποκίνησαν σε εξέγερση τους κατοίκους της Μεσσήνης, υπήρξαν ένας εξαίρετος λόγος για Ριχάρδο τον Λεοντόκαρδο, προκειμένου να καταλάβει την πόλη στις 4 Οκτωβρίου του 1190. Αυτό του επέτρεψε να επιβάλει μία συνθήκη που απαιτούσε την απελευθέρωση της Βασίλισσας Ιωάννας. Εν τέλει, οι δύο βασιλείς αναγνώρισαν τον Τανκρέντ του Λέτσε ως βασιλέα τής Σικελίας με μία προϋπόθεση απολύτως αναγκαία, συγκεκριμένα ο ανεψιός τού Ριχάρδου, δούκας της Bretagne, ήταν ο κληρονόμος. Το βήμα αυτό είναι απολύτως χαρακτηριστικό για τη συνέχεια της αποστολής. Πράγματι, η Σικελία υπήρξε ο τόπος διεξαγωγής μιας νέας σύγκρουσης. Τη φορά τούτη, οι εντάσεις αφορούσαν στους δύο Βασιλείς της συμμαχίας. Αρκεί να επισημάνουμε πως ο Φίλιππος Αύγουστος εγκαταλείπει τη Σικελία πριν τον Ριχάρδο τον Λεοντόκαρδο, που ανέμενε την άφιξη της Ελεονώρας της Ακουιτανίας, η οποία έφερε μαζί της την αρραβωνιαστικιά τού Ριχάρδου, συγκεκριμένα τη Βερεγγάρια της Ναβάρρας. Τούτο προκάλεσε την οριστική ρήξη της φιλίας μεταξύ των δύο βασιλέων, διότι ο γάμος του Ριχάρδου με την αδελφή τού Φιλίππου ακυρώθηκε, βεβαίως. Το επόμενο βήμα ήταν η νήσος της Ρόδου, όπου ο Ριχάρδος ο Λεοντόκαρδος, προκειμένου ν’ αποφύγει μια καταιγίδα, αποβιβάστηκε τον Απρίλιο του 1191. Δεν αναχώρησε ξανά, παρά τον Μάιο και το χάσμα ανάμεσα στους δύο βασιλείς βάθυνε ακόμη περισσότερο. Όμως, σαν να μην έφτανε αυτό, μια άλλη καταιγίδα αναγκάζει τον βασιλιά της Αγγλίας να αποβιβαστεί στη νήσο Κύπρο. Επί πλέον, πλήθος πλοίων του προσάραξαν στις ακτές της νήσου. Εν πάση περιπτώσει, η νήσος της Κύπρου υπήρξε το θέατρο μίας νέας σύγκρουσης, τη φορά τούτη με τον Ισαάκ Δούκα Κομνηνό, ο οποίος ήταν ο ηγεμόνας της μετά το τέλος της βυζαντινής κυριαρχίας. Σ’ αυτό το πλαίσιο είναι που ο Ριχάρδος ο Λεοντόκαρδος κατέλαβε τη νήσο της Κύπρου τον ίδιο μήνα. Άδραξε την ευκαιρία, επιπλέον, για να παντρευτεί με την Βαρεγγάρια της Ναβάρρας, στις 12 Μαΐου 1191, στη Λεμεσό. Η κατάκτηση της νήσου Κύπρου έπαιξε έναν κολοσσιαίο ρόλο για τα Λατινικά Κράτη της Ανατολής. Διότι επέτρεπε ανεφοδιασμό των Χριστιανικών Βασιλείων και αυτό το σημείο ανεφοδιασμού έπαιξε και στις δύο κατευθύνσεις, επιθετικά και αμυντικά. Τέλος, πρόσφερε, επίσης, καταφύγιο για τους χριστιανούς βαρόνους, που είχαν στερηθεί τις περιουσίες τους στην Ανατολή κατά τη διάρκεια του XIIIου αιώνα. Έτσι, η παρουσία της θάλασσας και των νήσων σφραγίζει ανεξίτηλα την Τρίτη Σταυροφορία πριν ακόμη την επίτευξη του στόχου της.