Une des caractéristiques fondamentales de la Troisième Croisade et qui la différencie radicalement des autres, c’est l’importance de la mer et bien sûr des îles. Il est vrai que le choix initial de Richard Cœur de Lion, n’est pas étranger à cela puisqu’il détient des vaisseaux qui partent directement d’Angleterre, qui font le détour par Gibraltar pour rejoindre les troupes terrestres des deux rois au niveau de Marseille. En réalité, l’aspect maritime de cette Croisade la transforme rapidement en expédition, parfois même punitive car il est vrai que l’opportunisme du pouvoir face à des conflits latents et isolés dans les îles peut s’exprimer via les navires de guerre qui donnait accès à ces problèmes. Il ne faut donc pas s’étonner de voir les premiers combats de cette Troisième Croisade dès l’arrivée des deux rois à Messine, en Sicile. Il faut dire que le conflit entre Richard Cœur de Lion et Tancrède de Lecce, roi de Sicile était inévitable puisque ce dernier avait usurpé le trône et pire encore emprisonné Jeanne, la sœur du roi d’Angleterre, veuve du précédent roi. Sur le plan stratégique, les expéditions commises par les troupes croisées qui incitèrent à la révolte les habitants de Messine, furent une excellente raison pour Richard Cœur de Lion de prendre la ville le 4 octobre 1190. Cela lui permit d’imposer un traité qui exigeait la libération de la Reine Jeanne. Enfin les deux rois reconnurent Tancrède de Lecce comme Roi de Sicile avec une condition sine qua non à savoir qu’Arthur, le neveu de Richard, duc de Bretagne fut l’héritier. Cette étape est tout à fait caractéristique de la suite de l’expédition. En effet la Sicile fut le lieu de déroulement d’un nouveau conflit. Cette fois, les tensions concernaient les deux Rois de la coalition. Il suffit de constater que Philippe Auguste quitte la Sicile avant Richard Cœur de Lion qui attendait la venue d’Aliénor d’ Aquitaine qui amenait avec elle la promise de Richard, à savoir Bérangère de Navarre. Ceci causa la rupture définitive de l’amitié entre les deux rois car le mariage de Richard avec la sœur de Philippe fut évidemment annulé. La prochaine étape fut l’île de Rhodes où Richard Cœur de Lion afin d’éviter une tempête, débarqua en avril 1191. Il ne repartit qu’en mai et l’écart entre les deux rois se creusa d’autant. Mais comme si cela ne suffisait pas, une autre tempête contraignit le roi d’Angleterre de débarquer sur l’île de Chypre. D’ailleurs plusieurs de ses navires s’échouèrent sur les côtes de l’île. Quoi qu’il en soit, l’île de Chypre fut le théâtre d’un nouveau conflit, cette fois avec Isaac Doukas Comnène qui en était son chef après la fin de la domination byzantine. C’est dans ce contexte que Richard Cœur de Lion s’empara de l’île de Chypre le même mois. Il en profita d’ailleurs pour se marier avec Bérangère de Navarre, le 12 mai 1191 à Limassol. La conquête de l’île de Chypre joua un rôle colossal vis-à-vis des États latins d’Orient. Car elle permettait un ravitaillement Des Royaumes Chrétiens et ce point logistique joua dans les deux sens offensif et défensif. Enfin elle servit aussi de refuge pour les barons chrétiens dépourvus de leurs possessions en Orient au cours du XIIIe siècle. Ainsi la présence de la mer et des îles marqua définitivement la Troisième Croisade avant même l’obtention de son but.